O’Brien a eu de la chance, dans un sens, car sa présence à l’époque était encore assez faible. Pendant longtemps, la Ligue majeure de baseball a adopté une position ferme en matière de droits d’auteur, réclamant les revenus des vidéos et obligeant certains comptes sans licence à supprimer le contenu. O’Brien a reçu sa propre part de lettres des avocats de la ligue. D’autres ligues, en particulier la NBA, faisaient des percées culturelles d’une manière que la MLB ne faisait pas. Finalement, la ligue a commencé à se rendre compte que des influenceurs comme O’Brien gagnaient les jeunes adeptes que la ligue recherchait.

Il a peut-être aussi eu de la chance de ne pas être lui-même trop jeune. À la fin de la vingtaine, m’a dit O’Brien, lorsque l’audience de Jomboy a commencé à croître, il a compris sa voix et n’était pas intéressé par le genre d’attention facile qui accompagnait la controverse. « Je pense que si j’avais commencé plus jeune, il serait probablement plus facile d’essayer d’être angoissé ou énervé », a-t-il déclaré. Son entreprise est souvent décrite comme optimiste et légère, l’anti-Barstool – une référence à la société populaire de contenu sportif axée sur la personnalité, connue pour être abrasive et parfois carrément offensante. Il y a quelque chose là-dedans. O’Brien s’empêchera de faire une vidéo s’il lit les lèvres de quelqu’un et voit quelque chose qui pourrait réellement lui causer des ennuis. Récemment, il a annulé une idée de création de produits dérivés en citant quelque chose qu’un receveur des Yankees blessé avait dit, ce qui semblait drôle hors de son contexte mais faisait partie d’une citation triste et plus longue. O’Brien n’est pas intéressé à provoquer des bagarres, mais il fait également attention à ne pas paraître moralisateur. Il jure. Il aime toujours la télé-réalité. Il apprécie le contenu d’entreprises qui se livrent à toutes sortes de « bêtises », comme il le dit. («Je l’avale», a-t-il déclaré.) Il a construit sa carrière autour «de couvrir principalement des gens qui perdent la tête, qui crient et injurient et font probablement quelque chose qui les gêne». Mais il n’a jamais oublié qu’une partie du plaisir de toute histoire réside dans le réalité de la raconter – et tout le monde, même celui qui perd la tête, aime participer à la blague. Les sujets de ses vidéos « semblent généralement s’y amuser », a-t-il déclaré. C’est également le cas d’un nombre croissant d’autres personnes, même si elles ne se considèrent pas comme des fans de baseball.

La sœur aînée d’O’Brien, Courtney Hirsch, a observé la jeune entreprise médiatique de son frère avec à la fois une fierté et, en tant que femme d’affaires, une certaine démangeaison. Hirsch avait suivi un parcours plus traditionnel que son frère et était devenue responsable des ventes publicitaires chez Uber. Elle savait que les publicités constituaient le moyen le plus rapide de monétiser la création de contenu, et elle était convaincue que son frère et Storiale pouvaient faire mieux. En 2020, O’Brien a sondé, par l’intermédiaire de leur mère et de leur père, pour voir si Hirsch pourrait les aider. Elle a répondu qu’elle ne le ferait que si elle s’y engageait pleinement. «Je suis une personne du tout ou rien», m’a-t-elle dit. En peu de temps, elle est devenue directrice de l’exploitation de Jomboy Media, puis, en mars 2025, PDG. L’entreprise compte désormais soixante employés (dont le plus jeune frère d’O’Brien et Hirsch, Luke) et prévoit que ses revenus dépasseront vingt millions de dollars cette année, soit le double de ce qu’ils étaient il y a à peine deux ans. L’année dernière, la MLB a acheté une participation minoritaire dans la société pour un montant non divulgué, dans le cadre de ses efforts pour générer de nouveaux fans.

Cette campagne fonctionne-t-elle ? Peut-être. Au cours des dernières années, le baseball a feutre plus largement populaire, et il existe des chiffres pour le confirmer. En partie, la ligue s’est appuyée sur la démographie internationale de ses joueurs pour cultiver une audience plus mondiale. La finale de la World Baseball Classic, au cours de laquelle le Venezuela a battu les États-Unis, a été regardée par près de onze millions de personnes sur Fox et Fox Deportes, soit plus que l’audience moyenne des finales NBA 2025. L’automne dernier, les World Series, opposant les Dodgers de Los Angeles aux Blue Jays de Toronto, ont enregistré leur plus forte audience moyenne (15,7 millions) depuis 2017. La superstar générationnelle des Dodgers, Shohei Ohtaniest le type rare d’athlète dont le nom est connu des non-amateurs de sport. Et les revenus de la ligue ont atteint un niveau record, en partie grâce à ses efforts actifs pour attirer les jeunes téléspectateurs, après des années de lutte contre la perception selon laquelle le baseball était trop vieux et trop dépassé pour survivre.